Avec le reste du clan Middleton, James fait partie des premiers soutiens de la princesse de Galles dans sa lutte contre le cancer. Dès l'annonce de sa maladie, le 22 mars dernier, le cadet de la fratrie s'est emparé de son compte Instagram pour mettre en ligne une jolie photo d'enfance accompagnée de cette légende : "Au fil des années nous avons gravi des montagnes ensemble. En famille, nous gravirons aussi celle-ci avec toi". Le 9 septembre, Kate annonçait en vidéo la fin de sa chimiothérapie sans donner plus de détails sur son état de santé, mis à part qu'une longue période de convalescence l'attendait encore.
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En tournée promotionnelle pour son ouvrage autobiographique, Meet Ella: The Dog Who Saved My Life – Voici Ella, La chienne qui a sauvé ma vie, le frère de Pippa et Kate a ouvert les portes de sa maison dans le Berkshire à Kelly Cobiella, correspondante à Londres de la chaîne américaine NBC. Après une balade avec les chiens, il se confie sur ses années de dépression et le soutien moral que lui a apporté sa chienne Ella. À la question "comment va Kate ?", il répond sans détour "Kate va bien". Avant de préciser : "Ce n'est pas à moi de parler à sa place et de m'exprimer sur la situation mais je peux vous dire qu'elle a tout le soutien dont elle a besoin et qu'elle se concentre sur son objectif. Et comme pour tout, il faut apprendre à gérer cette situation".
Au grand air, entouré de ses chiens, James Middleton explique également à Kelly Cobiella pourquoi il a choisi la métaphore de la montagne pour exprimer son empathie sur les réseaux sociaux : "J'aime cette image d'escalader une montagne. Nous avons toujours fait ça ensemble, en famille. Et la montagne, il faut la respecter". Son soutien affiché envers la princesse de Galles n'est qu'un juste retour des choses, tant cette dernière a été présente dans ses épisodes de dépression. Avec Pippa, elles n'ont jamais lâché la main de James, l'accompagnant même chez le psy pour une thérapie familiale. Les Middleton se serrent les coudes depuis toujours et cela ne risque pas de changer. Avec ou sans couronne.